Ashlee Nicole Simpson néven 1984. október 3-án született a Texas államban található Waco-ban. Ash már gyerekkora óta balettozott. Szülei be is íratták egy balett intézetbe. 14 évesen nõvére háttér táncosa lett. De Ash még is abba hagyta a balettot és Jessica példáját követve ö is el kezdett énekelni. 2001-ben indult színészi karrierje, elõször kisebb szerepeket kapott TV showkba és különbözõ filmekbe , mint például a Tökös csajban (The Hot Chick). A legnagyobb sikert mégis a Hetedik mennyország (7th Heaven) hozta meg Ashlee-nek. Hiába mutatták ezek a szerepek azt, hogy Ashlee tud színészkedni, mégsem változtatott azon a tényen, hogy õ valójában énekelni szeretne. 2003-ban a Geffen Records aláírta vele a szerzõdést, így Ashlee azonnal elkezdhetett dolgozni elsõ albumán. Bár a popszakmában mindenki nõvéréhez hasonlítja, Ashlee 2004 júliusában adta ki debütáló albumát az Autobiography-t, amely megjelenése után két héttel már is platina lemez lett. Aslee élõ fellépései nem mindig sikerültek. 2004-ben az amerikai Saturday Night Live-ban playbackelni próbál és le is bukott! De 2005-ben újra meg hívták ebbe a mûsorba és kiváló teljesítményt nyújtott. Mivel Jessica sikereket ért el TV showjával, a Newlyweds-el, Ashlee is úgy gondolta létrehozza saját reality TV showját. A The Ashlee Simpson Show 2004 júniusában indult az MTV-n. 2005. október 18.-án kiadta második albumát I Am Me címmel.

2008. novemberében életet adott elõ gyermekének, akinek édesapja a Fall Out Boy gitárosa, Pete Wentz. A kisfiú a Bronz Mowgli nevet kapta.